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| 2003.12 | Declare Free-lanceフリーランスとして活動していくことを宣言 |
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| 2004.01 | “New Birth KENSUKE”&“SHOGUNKENSUKE”“新生健介”&“将軍KENSUKE”
2004年1月、健介は古巣の新日本東京ドーム大会に乗り込み、永田裕志を相手に壮絶な流血戦を演じた。この試合での大ヒールぶりは、強さを追求するストロングスタイルのみにこだわっていた昔の自分をかなぐり捨てて、がむしゃらに必死に生きていこうとする“新生健介”の覚悟を見せつけるものだった。直後には、ハワイで“将軍”KENSUKEに変身し、HCW王座を強奪。
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| 2004.02 | New Challengeプロレスラーとしての新たなチャレンジ
2月には闘龍門に初登場。フロリダ・ブラザーズと対戦したが、そこではこれまでに見せたことのないコミカルな姿を披露し、プロレスラーとして殻を破り、完全に吹っ切れたことをアピールした。その後も、DDTでピンクのスパッツを履いて、自らの“そっくりさん”健心と組んだり、みちのくプロレスでマスクド・ボルケーノなるマスクマンに変身するなど、新たなチャレンジをして、プロレスラーとしての幅の広さを見せ続けた。
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| 2004.03 | The Fourth IWGP Champion通算4度目のIWGP王者 |
| 2004.04 | “Supernova NAKAJIMA”“超新星中島勝彦”健介ファミリー加入 |
| 2004.08 | Sublime Desperate Fight高山善廣と壮絶な死闘 |
| 2004.10 | The first confrontation of wish三沢との夢の初対決
10月、健介は藤田和之に勝ち再びIWGP王座を獲ったものの、不可解な結末に激怒。北斗も新日本と草間社長に怒りをぶつけた。直後、武藤20周年記念試合で馳浩と組み、武藤敬司&三沢光晴と激突。三沢との夢の初対決を果たした。さらに新日本両国で棚橋弘至と好勝負を繰り広げ、晴れて北斗の手でIWGPベルトを巻いてもらった。
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| 2004.12 | KENSUKE & HOKUTO Power夫婦の力 |
| 2004.12 | Professional Wrestling Grand Prize“MVP”プロレス大賞“MVP”
DRAGONGATEのリングでは、ケンスキー佐々木(フロリダブラザーズの一員としての姿)が敗者髪切りマッチ敗北の責任を取り、丸坊主になった。
また健介は、1年間のはじけっぷりにふさわしく、年末のプロレス大賞ではMVPに選ばれた。(中嶋は新人賞、北斗は話題賞と健介ファミリーが賞を独占)。
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| 2005.04 | Champion Carnival Victoryチャンピオン・カーニバル初優勝 |
| 2005.07 | Dream Man-to-Man Fight小橋建太との夢の一騎打ちが実現 |
| 2005.09 | The Period.WJ時代以来の因縁にピリオドを打った
直後には、全日本で中嶋と組んで、日本最古のベルトであるアジアタッグ王座を奪取。さらに、W-1のリングで長州力に完勝、WJ時代以来の因縁にピリオドを打った。
また、全日本マットでは、元横綱・曙の巨体をバックドロップで見事投げ飛ばし、ファンを驚かせた。
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| 2005.12 | KENSUKE OFFICE Establishment「株式会社健介オフィス」設立。
12月には、「株式会社健介オフィス」設立。ジャパン・プロレス時代からの健介の師匠であるマサ斎藤を選手アドバイザーとして招いた。年末のプロレス大賞では、ベストバウト賞(小橋戦)を獲得。中嶋も敢闘賞をものにした。
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| 2006.02 | The First Performance健介ファミリー初興行
2006年2月11日、健介ファミリーは初興行に臨んだ。「佐々木健介デビュー20周年イベント」と題された大会では、健介&小橋vs天龍源一郎&中嶋が実現。健介&小橋のドリームタッグ結成、健介と中嶋の初の師弟対決などが話題を呼んだ。
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| 2006.07 | Fulfilling Life "KATSUHIKO"充実の勝彦
健介との対戦でたくましさを見せた中嶋は、春には定時制高校に合格、学生生活がスタートした。中嶋はリング外だけでなくリング上も充実。7月、全日本のジュニアヘビー級リーグ優勝戦で、カズ・ハヤシと好勝負を繰り広げ(結果:準優勝)、その後の全日本ジュニアの盛り上がりの立役者となった。
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| 2006.07 | Fighting Spiritsof All-Out友情を胸に懸命のファイト |
| 2006.08 | KENSUKE OFFICE Gym & Great Tag Team“HASEKEN”友情を胸に懸命のファイト
8月、待望の健介オフィス道場が完成。また、全日本両国で、ジャパン・プロレス時代以来の盟友である馳の引退試合がおこなわれたが、欠場中の健介は自らも試合に飛び入り参加。名タッグチーム“ハセケン”の女房役の引退に華を添えた。
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| 2006.11 | Rookie“RYUJIYAMAGUCHI”新人、山口竜志入団 |
| 2007.01 | KENSUKE Comeback健介復帰
007年1月2日、健介が全日本のリングでついに復帰。
健介ファミリーは、“プロレス団体”として、さらなる飛躍を目指す。 |